慈尊院

慈尊院是過去登高野山的起點，至今仍有許多人從這裡開始步行。寺院的緣起可追溯到816年，空海開創高野山時，在山麓此地設立掌管全山庶務的政所，也作為參拜者的住宿處與冬季避寒修行的場所。最初的伽藍位於現址北側，1540年被紀之川大洪水沖毀；彌勒堂在那之前已遷到現址，因而倖存。

許多人來這裡，是為了空海母親的故事，寺方稱她為玉依御前。她從讚岐的善通寺前來，想看看兒子開創的山，但高野山禁止女性進入，她便在此度過晚年。相傳空海每月九度下山探望母親，這是「九度山」地名由來的一種說法。因此這裡被稱為「女人高野」，至今仍有女性奉納乳房形狀的繪馬，其中不少是親手製作的，祈求子嗣、安產、哺乳與乳癌痊癒。這樣的景象令人動容，在其他寺院很少見到。

彌勒堂是一座檜皮葺的低矮佛堂，列為日本重要文化財，2004年作為世界遺產「紀伊山地的靈場和參拜道」構成資產登錄的就是這座堂。堂內供奉以整塊檜木雕成的彌勒佛坐像，是有寬平4年（892年）墨書銘的國寶，每21年才開帳一次，所以造訪時幾乎一定只能看到緊閉的門。境內不大，有寬永年間重建的多寶塔、約100尊地藏，以及三面環繞約250公尺的厚土牆。

從表門後方的石階往上，就是同為世界遺產構成資產的丹生官省符神社，途中會經過高野山町石道的第一座町石「180町石」。從這裡開始，町石上的數字一路遞減，直到約22公里外壇上伽藍的根本大塔。即使不走完全程，也值得花約1小時穿過柿子園走到眺望紀之川平原的展望台。以柿子霜淇淋聞名的道之驛 柿之鄉九度山，開車很快就到。